הנושא המרכזי של פרשת וישלח הוא מפגשם המחודש של יעקב ועשו לאחר שנים רבות של נתק. נראה שעשו, בלבו, כבר התפייס והשלים עם יעקב ואין לו כל טינה כלפיו. הוא ראה ברכה רבה בחייו, במשפחתו וברכושו, והברכה הגזולה של אביו לא הטרידה אותו עוד. רבקה כנראה צדקה כשאמרה ליעקב אז, לפני הבריחה: "ועתה בני, שמע בקולי וקום ברח לך אל לבן אחי חרנה, וישבת עמו ימים אחדים, עד אשר תשוב חמת אחיך, עד שוב אף אחיך ממך, ושכח את אשר עשית לו" (בראשית כז, מג-מה). אבל יעקב לא צופה את התנהגותו הנינוחה של עשו במפגש הצפוי, והוא מלא חרדה; הוא כל כך חרד, עד שגם כאשר חרדותיו אינן מתממשות הוא נותר קפוא: עשו רץ אליו, מחבק אותו, מתעניין במשפחתו, ויעקב מציע מתנות מוזרות. עשו אומר: "יש לי רב, אחי, יהי לך אשר לך" (לג, ט), אבל יעקב קורא לעשו "אדוני" ולא "אחי", והוא מתעקש לתת לו את מנחתו. ולבסוף – עשו רוצה איחוד, ויעקב מתחמק.
ברגע הדרמטי שלפני הריצה והחיבוק של עשו, יעקב צופה שיקרה דבר נורא – "וישא יעקב עיניו, וירא והנה עשו בא, ועמו ארבע מאות איש" (לג, א). יעקב רואה את ההמון הקרב ורואה לנגד עיניו מרחץ דמים. ברגע הזה כבר מאוחר מדי להילחם או לברוח, ויעקב בוחר בחירה נוראה: "ויחץ את הילדים על לאה ועל רחל ועל שתי השפחות, וישם את השפחות ואת ילדיהן ראשונה, ואת לאה וילדיה אחרונים, ואת רחל ואת יוסף אחרונים" (שם, א-ב). יעקב מחלק את המשפחה לשלוש קבוצות: בקבוצה הראשונה השפחות וילדיהן, בקבוצה השנייה לאה וילדיה, ובקבוצה השלישית רחל ובנה היחיד עד כה, יוסף; והוא מציב את הקבוצות זו אחר זו. השפחות וילדיהן ראשונות, חשופות מול צבא עשו; לאה וילדיה "אחרונים", כלומר מוגנים על ידי בני השפחות; ורחל ויוסף "אחרונים", כלומר אחרי לאה – הכי רחוק שאפשר מן הסכנה. רש"י בפירושו הידוע מסביר: "אחרון אחרון חביב", והוא לא מתכוון לנוסחת הניחומים מהגן, אלא לעיקרון שלפיו קבע יעקב את הסדר: ככל שהאישה וילדיה חביבים יותר, כך הם אחרונים יותר.
מה שנורא במעשה של יעקב הוא שהוא קבע באופן הברור והפומבי ביותר את ההיררכיה של החיים והמוות בתוך משפחתו: חייו של מי שווים יותר, וחייו של מי שווים פחות. ומה שמקומם כל כך בהיררכיה הזו הוא הקריטריון – קריטריון ה"חביבות". כאשר מדינה מגנה על חייו של ראש ממשלה במחיר חייו של מאבטח, זה מזעזע אך הגיוני. כאשר אב מגן על ילדיו ולא על ילדי אחרים, גם זה מובן וטבעי. אך כאשר ההבחנה נעשית אך ורק על בסיס העדפה שרירותית, היא מאבדת את הלגיטימיות המוסרית שלה.
לכאורה, לא קרה דבר. עשו התגלה כדוֹד חביב שרוצה לחלק סוכריות ולא כרוצח אכזר. המשפחה המשיכה בדרכה. אבל תהליך עמוק החל להתרחש. כאשר השליט מעדיף את חייהם של אזרחים מסוימים על אזרחים אחרים, יש לכך שתי השלכות: הראשונה היא אובדן האמון בשליט. השלטון שלו אינו לגיטימי יותר, ואין כל חובה לציית לו ולשמר את מעמדו. ההשלכה השנייה היא טינה עמוקה ומוצדקת שהמעמד הנחות חש כלפי המעמד המועדף. את ההשלכה הראשונה אפשר לראות כבר בפרשה שלנו, בפעולתם של לוי ושמעון בסיפור דינה – סיפור המציג את יעקב כחסר כושר מנהיגות שאיש אינו מתעניין בעמדתו. את ההשלכה השנייה נראה בפרשות הבאות, כשהבן המועדף יוסף לא ינסה לתקן את אי השוויון אלא יתבצר במעמדו ואף יתהדר בו; האחים יזכרו היטב כיצד שימשו מגן אנושי, כיצד חדלו להיות בני אדם, שיש להם תכלית בפני עצמם, ונעשו אמצעי להגנת אחיהם, ויבקשו "להחליף מקומות". כך, בסצנה אחת קצרה ושולית של חוסר שוויון, העדפה שרירותית, היררכיה של חיים ומוות – נגמרה האחווה והחלה ההתפוררות.